Los primeros mexicanos que empezaron a llegar a Chicago lo hicieron antes de la llegada del siglo 20, en su mayoría eran artistas y personas itinerantes.
En la segunda mitad de la década de 1910 Chicago tuvo su primera ola de inmigrantes mexicanos. Originalmente, los inmigrantes eran en su mayoría hombres que trabajan en empleos semicalificados y calificados con origen Guanajuato, Jalisco y Michoacán. En la década de 1920 aumentó la migración.
Si comparamos el Censo de Estados Unidos en 1990 con el censo del año 2000, el porcentaje de mexicanos en el estado de Illinois aumentó un 69%, y el porcentaje de mexicanos en la ciudad de Chicago, en particular, aumentó en un 50% en el mismo período de tiempo. Como resultado, el número de mexicanos de Chicago superó en número el de ciudadanos en las ciudades de Houston y San Antonio, Texas. Por esta razón es posible encontrar un Consulado de México en Chicago. Sin embargo, a partir de 2010, tanto Houston y San Antonio han superado a Chicago. A partir del censo de 2010, habia 961.963 residentes en el Condado de Cook, incluidos 578.100 residentes de la ciudad de Chicago con orígenes mexicanos. Este número de ciudadanos significa que supera áreas metropolitanas como Acapulco, Cuernavaca, Chihuahua y Veracruz en México.
Los barrios mexicanos son Pilsen en el Lower West Side y La Villita en Sur Lawndale. En la actualidad son el mayor grupo étnico Hispano y Latino en Chicago.